Uma nova pesquisa contraria a regra de Bredt, que defende que as ligações duplas em determinadas posições moleculares são impossíveis. A nova descoberta pode ter implicações na produção de medicamentos.
Durante um século, a regra de Bredt orientou a química orgânica ao afirmar que as ligações duplas em determinadas posições moleculares são impossíveis, especificamente em átomos de cabeça de ponte de estruturas bicíclicas. Esta regra empírica, estabelecida pelo químico Julius Bredt, tem sido amplamente aceite devido ao seu alinhamento consistente com as estruturas moleculares observadas.
No entanto, uma nova investigação recente publicada na Science liderada pelo Professor Neil Garg da UCLA veio alterar este princípio centenário ao demonstrar que as moléculas que desafiam a regra de Bredt, denominadas “olefinas anti-Bredt” (ABO), podem de facto existir.
A capacidade inigualável do carbono para formar estruturas moleculares variadas está na base do seu papel central na química orgânica e nos sistemas biológicos. A sua propensão para criar ligações simples, duplas e triplas permite uma diversidade de configurações moleculares, embora restrições como a regra de Bredt tenham historicamente estabelecido limites às estruturas potenciais.
A observação de Bredt foi que as ligações duplas em carbonos de cabeça de ponte perturbariam a estabilidade molecular, torcendo as estruturas para fora do alinhamento planar. Ao longo do tempo, a regra de Bredt foi sendo aperfeiçoada, com os químicos a encontrarem exceções em sistemas de anéis maiores, mas mantendo que essas ligações duplas eram inviáveis nos mais pequenos.
A nova pesquisa, no entanto, identificou ABOs que empregam fluoreto com pseudohaletos de sililo. Embora inicialmente instáveis, os ABOs foram estabilizados com sucesso através de agentes específicos, permitindo uma análise detalhada e abrindo novas vias para a sua aplicação.
O trabalho de Garg não só demonstra a síntese destas moléculas anti-Bredt, como também sugere um espetro mais alargado de compostos negligenciados, particularmente valiosos em áreas como a farmacêutica, onde as estruturas moleculares tridimensionais são fundamentais para a descoberta de novos medicamentos.
As implicações do estudo vão para além da regra de Bredt, desafiando a prática de tratar as regras de observação como leis inquebráveis. Esta descoberta pode inspirar os químicos a rever outras diretrizes aceites, potencialmente reformulando a química orgânica.
